Дик Турпин по нелепой случайности оказывается во главе шайки таких же незадачливых преступников и быстро понимает, что привычная жизнь разбойника ему больше не по плечу. Вместо продуманных налетов его ждут одна безумная затея за другой, а любая попытка навести в банде порядок лишь сильнее погружает всех в хаос.
Тем временем коррумпированный служитель закона Джонатан Уайлд идет по его следу, превращая охоту на Турпина в опасную игру в кошки-мышки. Дик вынужден выкручиваться, обманывать, импровизировать и каждый раз находить новый способ обойти Уайлда, пока абсурдные приключения его команды становятся все рискованнее и смешнее одновременно.